GRUPOS FUNCIONALES




En química orgánica, el grupo funcional es un conjunto de estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composición elemental específica que confiere reactividad química específica a la molécula que los contiene. Estas estructuras reemplazan a los átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifáticos, o de cadena abierta, suelen ser representados genéricamente por R (radicales alquílicos), mientras que los aromáticos, o derivados del benceno, son representados por Ar (radicales arílicos).






Grupos funcionales más importantes
 

Clase	Grupo funcional	Ejemplo
alcanos	ninguno	CH3-CH3 Etano
alquenos		CH3CH=CH2 Propeno
(homo) aromáticos		Tolueno
(hetero) aromáticos		3-Metilpiridina
alquinos		CH3-CºC-CH3 2-Butino
haluros de alquilo	-halógeno	CH3-CH2-Br Bromuro de etilo
alcoholes fenoles	-OH	CH3-CH2-OH Etanol Ph-OH Fenol
éteres	-O-	CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietiléter
aminas primarias	-NH2	CH3-NH2 Metilamina
aminas secundarias	-NH-	(CH3)2NH Dimetilamina
aminas terciarias		(CH3)3N Trimetilamina
tioles	-SH	CH3-CH2-SH Etiltiol
sulfuros	-S-	(CH3)2S Dimetilsulfuro
boranos		(CH3)3B Trimetilborano
organometálicos	-metal (Li, Mg, Al, etc.)	CH3Li Metillitio (CH3)2Mg Dimetilmagnesio (CH3)3Al Trimetilalano
aldehídos		Etanal
cetonas		Propanona
iminas		Metilimina de la propanona
ácidos carboxílicos		Ácido acético
ésteres		Acetato de etilo
amidas		Acetamida
haluros de acilo anhídridos		Cloruro de acetilo            Anhídrido acético
nitrilos	-CºN	CH3CN Acetonitrilo
nitroderivados	-NO2	CH3NO2 Nitrometano
sulfonas	-SO2-	CH3SO2CH3 Dimetilsulfona
ácidos sulfónicos	-SO2-OH	CH3CH2CH2SO2OH Ácido propanosulfónico

   



Orden de preferencia
1.- Ácidos (carboxílicos > sulfónicos)
2.- Derivados de ácidos (anhídridos > ésteres > haluros de acilo > amidas > nitrilos)
3.- Aldehídos > cetonas
4.- Alcoholes > fenoles > tioles
5.- Aminas
6.- Éteres > tioéteres
7.- Alquenos > alquinos


    La función principal determina: 

• el nombre del compuesto
• la cadena carbonada principal, que debe ser la más larga posible que contenga la función principal
• los números localizadores de los sustituyentes y funciones secundarias

Nomenclatura de los grupos funcionales más importantes

Clase	Principal (P)	Secundaria (S)	Ejemplos
alcanos	-ano	-il-	(P) metano (S) 2-metilpropano
alquenos	-eno	-enil-	(P) eteno (S) etenilbenceno
(homo) aromáticos	-eno	-il-	(P) benceno (S) feniletano
(hetero) aromáticos	-	-il-	(P) piridina (S) 2-piridilpiridina
alquinos	-ino	-inil-	(P) etino (S) etinilbenceno
haluros de alquilo	fluoruro de, cloruro de,bromuro de, ioduro de	fluor, cloro, bromo, iodo	(P)cloruro de etilo (S) 2-cloropropano
alcoholes, fenoles	-ol	-hidroxi-	(P) etanol (S) 4-hidroxipiridina
éteres	éter	-oxi-, -oxa-	(P) dietil éter (S) metoxibenceno (S)oxaciclopropano
aminas primarias	-amina	-amino-	(P) etilamina (S) 2-aminoetanol
aminas secundarias	-amina		(P) dietilamina (S) 2-dimetilaminoetanol
aminas terciarias	-amina	-alquilamino-	(P) trietilamina (S) 2-trietilaminoetanol
tioles	-tiol -mercaptano	-mercapto	(P) metanotiol (P) metilmercaptano (S) 2-mercaptoetanol
sulfuros	-sulfuro	-alquiltio-	(P) dietilsulfuro (S) 2-metiltioetanol
aldehídos	-al aldehído -carbaldehído	-formil-	(P) etanal (P) aldehído etílico (P) ciclohexano carbal- dehído (S) ácido 4-formilbenzoico
cetonas	-ona cetona	-alcanoil- -oxo-	(P) propanona (P) dimetilacetona (S) ácido 2-etanoilbenzoico (S) ácido 3-oxobutanoico
ácidos carboxílicos	ácido... -oico	-carboxi-	(P) ácido etanoico
ésteres	-ato de -ilo	-alcoxicarbonil-	(P) acetato de etilo (S) ácido etoxicarbonilacético
amidas	-amida	-carbamoil-	(P) etanamida (S) ácido 3-carbamoilben- cenosulfónico
haluros de acilo	haluro de -oílo	-haloformil-	(P) cloruro de bezoílo (S) ácido 4-haloformilciclohexanosulfónico
nitrilo	-nitrilo	-ciano-	(P) etanonitrilo (S) 2-cianociclohexanol
nitroderivados		-nitro-	(S) 2-nitroetanol
sulfonas	-sulfona	-sulfonil-	(P) dimetilsulfona (S) ácido metilsulfoniletanoico
ácidos sulfónicos	ácido... -sulfónico		(P) ácido metanosulfónico

*Paola Terán*